Al parecer, el actual lugar de La Adrada, fue originariamente una fortaleza árabe a su vez construida sobre un pueblo anterior de origen romano. Ya en 1098 el rey Alfonso VI hace traer a su futura esposa Zaida al Castillo de La Adrada donde nace el prícipe Sancho. Pero la primera mención de la ciudad de La Adrada de la que se tiene constancia data del año 1274. En el año 1395 el rey Enrique III el Doliente otorga el título de villa a la ciudad, concediéndola al Condestable Ruy López de Dávalos. Éste dio la orden de levantar el castillo que actualmente preside el pueblo.
En los siglos siguientes la Villa de La Adrada irá cambiando de propietarios con las clásicas guerras entre nobles de la época.
El primero en caer en desgracia fue el propio Ruy López de Dávalos pues en 1420 se alió con los Infantes de Aragón contra el rey de Castilla. Al ser derrotados en 1438 el rey Juan II concede los derechos de La Adrada (entre otros muchos pueblos de la comarca) a Don Álvaro de Luna, nuevo Condestable de Castilla. Pero pronto, en 1453 éste fue decapitado pasando la Villa a pertenecer a su viuda doña Juana de Pimentel, La Triste Condesa.Pocos años después el Marques de Villena quiere hacerse con la propiedades de la condesa casándose con su hija María. A aquélla esto no le hace mucha gracia y casa a María con un nieto del Marqués de Santillana. Esto no es suficiente ya que en 1461 Enrique IV le quita todas sus posesiones, pero la Condesa se subleva. Como era de esperar es derrotada y es su nieta la que acaba casándose con el hijo del Marqués de Villena, la que mantiene el
Castillo de Arenas pero pierde el de La Adrada que pasa a manos de Don Beltrán de la Cueva cuyos sucesores mantendrán el Castillo durante el s.XVI. Incluso el segundo hijo de Don Beltrán pasa a ser el primer Marqués de La Adrada.
En el siglo XVII hay nuevo dueño del castillo, la Casa de Montijo que lo mantendrá hasta que pasa a manos de la Casa de Alba a mediados del s.XIX. Ya en el s.XX la fortaleza pasó por varias manos privadas hasta acabar siendo propiedad del Ayuntamiento de La Adrada que lo rehabilitó para la visita finalizando los trabajos en el año 2003.
En lo que a los últimos tiempos se refiere, el pueblo en las últimas décadas ha venido restaurando sus edificios más emblemáticos (ermita, iglesia del Salvador, …)y recuperando antiguas infraestructuras para el disfrute de sus habitantes como la presa natural, antiguos caminos para el senderismo, etc, manteniendo la tradicional imagen y el espíritu de un pueblo que sirve como ejemplo del Valle del Tiétar.
